クラス設計を行う際、どのような思考法が良いのでしょうか?
また、良いツールはあるのでしょうか。(最良はEclipseプラグインですが、そこまで贅沢は言いません)

UMLはGUI的過ぎて、マウスとキーボードの併用になるのが思考を妨げるんです。
紙に書いても、それを保管するか、電子化するかしないといけませんし・・・。