>>770
一応、Doxygen + graphvizでドキュメント + クラス図は作ってくれる
あとは、あまり使ったことないけど、フリーの奴なら幾つか知ってる。

UMLEditor
http://www.codeproject.com/miscctrl/umleditor.asp

Pocket UML
http://www.codeproject.com/macro/pocketuml.asp

Netron Graph Libraryのデモプログラムのサンプル
http://netron.sourceforge.net/wp/?page_id=31

SDE for Visual Studio .NET等の有償ツールのCommunity Editionとかで間に合うならそれでもいいかも。
http://www.visual-paradigm.com/product/sde/vs/index.jsp

そういや、VS2005にもダイアグラム作成機能が付いてたな……。