下線を任意の文字列、行の概念も捨てて表現すると…

　＿＿\n＿＿\n<pre>\n＿＿\n</pre>\n＿＿\n＿＿
.↑　　　↑ 　 　 　 　　　　　　　　　　　　　↑　　　↑
希望するインデントの挿入位置はここ

　＿＿\n＿＿\n<pre>\n＿＿\n</pre>\n＿＿\n＿＿
.↑　　　↑　　　↑ 　　　↑ 　 　↑　　　　↑　　　↑
mオプション付与時の ^ のマッチ位置はここ

3番目の矢印の位置に^がマッチする前に<pre>〜</pre>を食い切ればいい。
あらら、「\n?」いらないっぽい。

ということで推敲してこうなった。
$text =~ s/(?:(<pre>.*?<\/pre>)|^)/$1||"\t"/sgme;