WEBrick::HTTPProxyServer を使っているのですが、
* ある特定の URL なら本物のサーバにアクセスせずに別のコンテンツを返す
* URL に応じて上流のプロキシサーバを変える
といったことはできるでしょうか？

ProxyContentHandler より前に handler hook があると良さそうなんですけど。

あと、コンテンツがでかいと危険な気がしなくもないんですが、これは気のせいですね。