ああごめん、俺勘違いしてた
"300".to_iで"300"を返すようにしたいのかと思ったんだ

で、トムこと>>672のコードでも上手くいくけど
こういう書き方もある↓

class String
　alias to_i_original to_i
　def to_i
　　if /^-?\d+$/ =~ self　
　　　return self.to_i_original
　　else
　　　return self
　　end
　end
end