>>542
> Win32 error 126 - /usr/lib/ruby/1.8/i386-cygwin/digest/md5.so (LoadError)

126はERROR_MOD_NOT_FOUNDだな。そのmd5.soが必要としてるdllが見付からないんでは?

objdump -p /usr/lib/ruby/1.8/i386-cygwin/digest/md5.so | grep 'DLL Name'

を試してみ。