cygwin の Ruby を使っています（ruby 1.8.2 (2004-12-25) [i386-cygwin]）。
それで、Digest::MD5 クラスを使おうとしているのですが、
require 'digest/md5' とすると、

/usr/lib/ruby/1.8/i386-cygwin/digest/md5.so: dlopen,
Win32 error 126 - /usr/lib/ruby/1.8/i386-cygwin/digest/md5.so (LoadError)
from zzz.rb:2

というエラーが出てしまいます。一方、require 'digest/sha2'だとエラーは出ません。
これは自分の環境だけなのでしょうか…。