あ、わかった。
さては、スクリプトをカレントディレクトリ以外に置いて実行してるな？
で、path はスクリプトからの相対ディレクトリなんだろう？

だとしたら、これでどうだ？

path = File.expand_path("bar/baz", File.dirname(__FILE__))
out_p = IO.popen("#{path}/bin.exe -option #{path}/abc.conf", 'r+')