NSURLRequest の内容と
curl に渡している物が違うのはわざとですか？

ステータスコード 416 の意味は何かご存知ですか？

Accept-Encoding : gzip の場合は何が起こりますか？


NSURLConnectionのバグだと思うのでしたらバグレポート出せばよいと思いますよ。