>>979の言うようにやるにはループの中にDoEventsをかます必要がある。

が、それ以前にループで待機する、ってやり方自体がどうかと思うぞ。
そういう処理をしたい場合は、考え方を変えた方がいいと思う。

■条件を満たすまで待機

ではなく、

■一定時間ごとに条件を満たしているかチェックして、満たしていたら
「何かいいこと」をする。あるいはイベントを生成する。