うちの会社は新規案件については2年前から移行しているけど、
保守するものについては、ケースバイケース。
VB6製のソフトが将来動かなくなる日はいずれ来る。
ずっと使うってわかっているものなら、いつかは移行せざるを得ないけど、
要はいつ移行すべきかってことでしょう？
それは、知らん。
どの程度の予算・時間で移行できるかとか、プログラムの規模にも担当する人員にもよるし、
プログラムのライフサイクルにもよってくるじゃん。
自分のところで諸事情を検討して決めるしかないよ。