前スレで
ruby -r iconv -e ''
でcoreを吐くという問題の原因がわかりました。
pc-mingw32版です。
1.8.1の頃のMakefileと比較したところ、
CPPFLAGSに '-DHAVE_ICONV_H' が抜けていた
LIBPATHに '-L"$(libdir)"' が抜けていた
ので、Makefileに追加してbuildしたところ、coreを吐かなくなりました。

ext/iconv/extconf.rb
lib/mkmf.rb
のどちらかが、おかしいのかも。
ruby-devの中の人、解決望む。