PHPなんかは、初心者でもすんなり入り込めると思うんだけどなぁ。
ただ、Webベースの言語なんで、環境構築とかの取っ掛かりが面倒だけど・・

Rubyは洗練されているとは思うけど、初心者には理解し辛い様な気がする。
オブジェクト指向はもちろん、変数の概念とかが他の言語と随分違うし。