>>839
もういい加減やめますが
./configure --prefix=/usr/loca/ruby18noshareでRubyをインストールして試してみた。
Kakasiは--enable-sharedでインストールしてある。

$ make
gcc -g -O2 -I /usr/local/include -I. -I/usr/local/ruby18noshare/lib/ruby/1.8/i386-cygwin -I/usr/local/ruby18noshare/lib/ruby/1.8/i386-cygwin -I. -c kakasi.c
gcc -shared -s -Wl,--enable-auto-import,--export-all -L"/usr/local/ruby18noshare/lib" -o kakasi.so kakasi.o -L /usr/local/lib -lkakasi -lruby -lcrypt
$ ls
ChangeLog Makefile README.jp kakasi.c kakasi.so wdcnt
MANIFEST README extconf.rb kakasi.o test.rb wdcnt.

Cygwinでも何も考える必要ないですね。