>>830
よくわからんのだけれども、できれば時系列で実行した関係あるコマンドとそのときのコンソール出力を書いてほしい。

とりあえずRuby自体の--enable-sharedが必要な気はする。
Rubyのインストールガイド的には
ttp://www.ruby-lang.org/ja/install.cgi?cmd=view;name=Cygwin+%28%A5%BD%A1%BC%A5%B9%A4%AB%A4%E9%29
> UNIXとほぼ同じですが、configureの際に --enable-shared が必要です。
とあるのだが、でも1.6.4時代のドキュメントだしな。

kakasiは元々は./configure && make && make installでインストールしていて
./configure --enable-shared && make && make installしたあとに
kakasi-020928 $ ruby extconf.rb && make && make install
したけどエラーが出るってことかなぁ。

とりあえず
ruby-src $ make distclean && ./configure --enable-shared && make && make install
kakasi-src $ make distclean && ./configure --enable-shared && make && make install
ruby-kakasi-src $ make distclean && ruby extconf.rb && make && make install
してみて。