プログラム勉強したいなら、Linux + gcc でPOSIX Cから覚えるのが一番とっつき安いと思うよ。
最低限UNIXのコマンドラインの操作とOSの動かし方を覚える必要があるくらいで、あとはとにか
く調べれば何でも分かる。

Windows はMicrosoftの商品としてのしがらみがいっぱいあるから、正直お勧めしない。
Delphi も Windows なので同様、ちょっと言語を使いこなそうとしたら、いろいろ調べることにな
るだろうけど、Windowsのソースは公開されていないので、動きを想像するしかない。
Microsoftの売り文句は商売上のフィルターがかかってるし裏がある。

WEBアプリの勉強をするときもサーバーをエミュレートするのにLinuxは有用。