mswin版のruby-1.8.1をwindows2000で使っているのですが
debug.rbがうまく動いてくれないのは、よくある話ですか？
ステップ実行しても先の行に進まずに、何度も同じ行を繰り返すんですが。

1.6.8と1.8.2ではちゃんと動いているのが確認できてます。