はじめてだったらやはりRubyじゃない？
はじめからオブジェクト指向準拠で作られてるし、
型チェックなんて、小さい規模にはメンドイだけだし、
Javaでいうプリミティブ型もオブジェクトとして振舞うし、
標準的なメソッドもかなり多いしね。

しかし、言語だけでいうならRubyだと思うけど、
開発環境を考慮するとEclipseは凄すぎる。
Eclipse使用前提ならJavaもいいかも。

でも、どの言語使うにもCの前提知識って結構必要なのかなー、
とか思ったり。