False→ビット内がすべて0
True→それ以外

じゃないの？

procedure TForm1.Button1Click(Sender: TObject);
var
　Flag: Boolean;
　B: Byte;
　i: integer;
begin
　Flag := True;
　for i := 1 to 255 do begin
　　B := i and $FF;
　　Flag := Flag and Boolean(B);
　end;
　if Flag then MessageBox(Handle, 'Trueだったよ', 'Boolean型', MB_OK);
end;

でテストしたらメッセージボックス出るけど。

>>991
関数内で定義したローカル変数(上の例だとFlag、B、i)は、初期化されていないと考えましょう。
使うなら自分で明示的に初期化してから使わないと危険です。