http://www.codeproject.com/audio/wavefiles.asp
この辺を見ると、Win2K/XPでは複数のアプリケーションが同一のWaveOutデバイスを
開くことが可能で、カーネルミキシングとやらをやってくれるようです。
単一アプリで、同一のWaveOutデバイスを複数開くことが可能ならば出来るかも(未確認)。

それ以外では自前でミキシングする他ないかと…。
FM音源エミュレータとかのソースを参考になるかと思います。