自分はCAsyncSocketを使ったことが無いのでなんともいえないですが
ワーカスレッドでバークレーソケットを使うなら
UIのスレッドとは別にサーバAとサーバBを別々のワーカスレッドにして
おのおのでソケットを作ってlistenしたりすると思う。
そしておのおののサーバスレッドはイベントをUIに通知するためにPostMessageして
メインスレッドと交信する。もしどっちかが死んだり固まったりした場合でリスタートしたいなら
仕切りなおしの同期の処理を設計する必要があるでしょう。