あなたが使っているCLISPはCygwin環境でコンパイルされたものだと思います。
ここで、問題となっているのは、Windows形式とCygwin形式のファイルネーム
の変換問題です。私は以下のようなことをしてとりあえずうまく動いています。

ムリヤリな感じがするので、もっといい解決方法があればどなたか教えてください。

(add-hook 'clisp-hs-hook
          '(lambda ()
            (defun file-name-hack (file-name)
              "change Windows filename to cygwin filename, needed on Meadow2 + cygwin clisp."
              (concat "/cygdrive/" (subseq file-name 0 1) (subseq file-name 2)))))