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(入れ子にすると)makefileの保守が面倒になるって所とか。
逆に入れ子にしない事で、makefileの保守が容易になるという意味である事はわかるね?
分かりやすく例えると、grep一発で任意のヘッダに依存しているファイルの一覧を作成できるって事。

…もしかして「grepでできる」のメリットが理解できないとか?