俺の考えは、

マニュアル　→　専門のテクニカルライターを使う
設計書　　　→　システム全体が見渡せるもの／外部仕様はしっかり書く。
　　　　　　　　内部仕様はほどほど。（結局ソースが正になるから）

ドキュメントが無いソフトは糞とかいうけど、
ドキュメントが無いと保守できないソフトこそ糞だと思う今日この頃だよ。