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自分でtomcatを使用した経験があるなら、難しいことがわかるだろ。

webコンテナを複数たてるわけにはいかないから、基本的には１つたてるにしても、
各ユーザーごとにwarを用意するのか？
どうやって、コンテキストルートを各ユーザーごとに用意すればよいのか、
まずは君がアイデアをだしなさい。