答えはもう出てるだろ。　といっても相手を納得させる理屈を言えるかどうかの問題だね。

期待値無限大のメリットを引き出す為にも、試行回数を増やす事を考えなければいけない。
といって1日に100回しか勝負が出来ないのなら、せいぜい１日で勝負を出さないと勝負の意味がない。
なぜなら、回数の2乗でしか期待値の増加は増えてゆかないからだ。

となると、2^7程度しか試行が出来ないこの場合、
7/2*100=350円 で350円程度の場合が一番頻度が多くなる。

という事で、X=3円なら勝負しても遊べる。2千円が無くなる可能性も殆どない。