業務アプリでこういう設計(EXE分割)するやつ多いよな。
COBOLのころのJOBの感覚が抜けきっていないというか。

ExcelとかWordといった複雑なアプリでさえ、メインの実行ファイル
は一本だという現実をどう捉えてるんだ？
機能単位で拡張したいなら、VBならActiveXなりDLLなりで分割
すりゃ良いのに。

EXE間でセッションを維持したいのなら、そういう小手先のテクニック
を質問してなんとかしようとせずに、設計自体を見直した方がいいんじゃないか。
メニューごとに分割することに論理的・物理的理由があるのか？
深く考えずに(COBOLのシステムのように)機能分割した単位で実行ファイルを
作ってしまい、エンドユーザから「メニューのたびにセッションを確立
するのはサーバに負荷がかかるし、第一起動が遅いので改善してください」
といわれたってところか？