サーブレットについて質問です。

コンテキストパスを「/」に設定したアプリケーションと
コンテキストパスを「/sub」に設定したアプリケーションが
あったとします。
「/」のアプリケーションにディレクトリ「sub」が含まれて
いた場合、Webブラウザから「http://hostname/sub」に
アクセスすると、どちらのアプリの内容が適用されてるのでしょうか？
もしくは何らかのコンフリクトが起こっておかしなことに
なるのでしょうか？

仕様的にはどうなんでしょう。自分でやってみろ、と言われれば
それまでなんですが、もし知っている方がいれば教えください。