えっと、.* が空文字にヒットするのは分かるので、
２回目のマッチが行われれば $1 に '' が入るのは分かるのですが、
１回目のマッチですべての文字列を食べ終わっているのに
２回目のマッチを行おうとするというのがどうも理解できません。

文字列の最後に仮想的な空文字を想定して、
１回目のマッチ後ではそれがまだ残っているというふうに考えるのでしょうか。