今まで業務アプリ（VB+神託のC/S系）一本でやってきたヘタレPGです。
最近趣味で２ちゃんねるブラウザを作ろうと設計の真似事をやってみたのですが、

・どの作業から手をつけていいか分からない
・半ば強引にUMLもどきの図とかを書いてみるが、修正・書き直しが度々発生する

等々、要領が全然つかめません。

そこで、設計を志す人が集うスレッドとかサイトとかがあればご教示ください。
お願いいたします。