うーん、簡単にはできそうもないね。
cronから普通(サーブレットではないという意)のJavaプログラムを
実行して後処理をする方がいいのかな。

Javaとは関係ないかもしれないけど、
Yahoo!オークションで終了日時を迎えるとメールが送られてきたり
するじゃない。あのトリガーはどうなっているんだろう？