どこで聞けばいいのかよくわからんが。
Ruby で書いた壁紙変更スクリプトを
cygwin の cron で定期実行させたところ壁紙が変更されない。
cron がサービスとして動いているので、壁紙変更スクリプトが
LocalSystem のユーザコンテキストで実行されるのが問題っぽい。

平たく言えば、サービスとして動く壁紙チェンジャーは作成可能か、かな。
何か方法知っていたら教えてくれくれ。

壁紙変更は SystemParametersInfo を使ったよくある方法。
コマンドラインから実行した場合には問題なく変更される。