>>722
　Windowsの作法ではデータ作成と描画は別となっています
　Items.Addは複数のデータを書いているのですが、Fontは一つしかありませんから
　別のタイミングでされる描画では最後のフォントでしか表示されないという事になります

>>723さんの言う通り、描画の時にフォントを一々変えて表示させてやる必要があります