とりあえず、USBクロスケーブルで作るのは無理
(というか、ドライバ2つ作るから面倒)だから、

プロトコルを変換するハードを作って、
シミュレータがあるPCにはUSBコントローラと認識させて、
コントローラ側のPC用のドライバだけ書き上げるのがいいんじゃないか。