NewFile := TMenuItem.Create(Self);
でやっていることは
　× NewFileのアドレスへTMenuItemのインスタンスを作る
　○ TMenuItemのインスタンスを作ってそのアドレスをNewFileへ代入する
なので
forループの中でNewFileの指すアドレスは毎回変わる
そして
Form1.popup.Items.Add(NewFile);
によってそのアドレスが順次、popupへ保持されていく