できる。
Winamp級のスキンだと自力で描画しないとだめだからメンドクサイと言えばメンドクサイね。
ウインドウの大きさやボタン配置までカスタマイズ出来るようにするならなおさら。
もっともお手軽な方法なら、フォームのPictureプロパティにLoadPictureしちゃうとか。
背景画像変わるだけ〜とか。