ファイルの内容をキーにファイル名をソート。
比較時にA⊇Bであるようなペアを記憶しておく。

上の前提条件を改めれば劇的に速くなるだろうけど。
たとえばデータ構造やらファイルの命名規則やら
ファイル作成時にチェック入れるとか。