サーブレットも単なるJavaのクラスなので、VirtualHostingうんぬんかん無しに同一メモリ内で動いているのであるから、当然、名前空間（パッケージ）が同じなので、先にクラスローダで先にロードしたほうが優先されてしまいます。（別JVMインスタンスを走らせているなら別）
なので普通は別のパッケージにして、デプロイメントディスクリプタで直接ServletをURLにマッピングするようにして配置します。
確かにTomcatはVirtualHoting時はTomcatのクラスローダがダイナミックに切り替えてくれるかもしれませんが、そもそもこういう設計をするべきではありません。