397でTpen.Colorについて質問した者ですが、
http://www.asahi-net.or.jp/~HA3T-NKMR/vcl2.htm
このサイトとかを読んでボンヤリとですが、わかってきました。

TPenはGDIオブジェクトって奴で限られたリソースであって、
Canvasごとにインスタンスを持っているわけでなく、
リソースマネージャで管理され、いろんなとこと共有していると。
だからPenのプロパティをセットすると、いちいちリソースマネージャに共有できそうなPenがすでに存在するかどうか
いちいち問い合わせにいっちまうので、重くなってしまう。

こんなかんじの理解であってるかな?
つまり漏れがした質問はWindowsの問題であって、
このスレで聞く事ではないってことですな。スマソ、逝ってきます。