正直、どっちも使ったことがないし、どっちも嫌いだけど、
HSP > ruby だと思うな。

HSPは簡単に窓アプリが作れて、しかもHSP環境なしでも動くバイナリが作れるんでしょ？（良く知らんが）
明白な利点だし、他の言語にはなかなかない利点でもある。明らかな存在理由があるじゃん。

rubyは・・・　pythonの方がいいでしょ、多分。いまいち存在理由に欠ける。