class Foo
{
public:
　std::set<DWORD> hoge;
　bool operator<(const Foo& rhs) const
　{
　　std::set<DWORD>::const_iterator iter1, end1;
　　std::set<DWORD>::const_iterator iter2, end2;

　　iter1 = hoge.begin();
　　iter2 = rhs.hoge.begin();

　　end1 = hoge.end();
　　end2 = rhs.hoge.end();

　　for (;iter1 != end1 || iter2 != end2; iter1++, iter2++) {
　　　DWORD a = *iter1;
　　　if (iter1 == end1 && iter2 != end2)
　　　　return true;
　　　else if (iter1 != end1 && iter2 == end2)
　　　　return false;

　　　if (*iter1 < *iter2)
　　　　return true;
　　　else if (*iter1 > *iter2)
　　　　return false;
　　}
　　return false;
　}
};

Foo foo;
foo.hoge.insert(10);
foo.hoge.insert(20);
foo.hoge.insert(30);

std::set<Foo> setFoo;
setFoo.insert(foo);
setFoo.insert(foo);

setFoo.size() => 1
setFoo.begin()->hoge.size() => 3

（俺には）見づらかったのでなおして試したけど、正常だが？