unsafeWindowをかませると、他に渡せるよ
もう少しきれいな書き方はあると思うけど、わかりやすさ重視で

--file1.user.js
window.file1={};
window.file1.definedValue="hoge";
window.file1.definedFunction=function(){alert("hoge")}
unsafeWindow.file1=window.file1;
--file2.user.js
window.file1=unsafeWindow.file1;
var definedValue=window.file1.definedValue;
var definedFunction=window.definedFunction;