自分だったら技術ないしめんどくさいから

ページ表示でuserscript起動
前回使ったCSV削除後、googleカレンダーに適したCSV吐き出してiMacrosのマクロ起動
googleカレンダーにCSVインポート

ってのもありか
このスレ的には少し邪道な気もするが楽そうではある

他だとGoogle Apps Script使うとかGoogleカレンダーAPIを本気で勉強するとかか・・・