Windows 8でタスクバーに固定して起動するとクラスが見つからない挙動の暫定的な解決策がフォーラムに書かれてた。
以下のレジストリを削除すると正常に起動するようになる。

HKEY_LOCAL_MACHINE\SOFTWARE\Classes\Dragon\.exe\shell\open\command\DelegateExecute
HKEY_LOCAL_MACHINE\SOFTWARE\Classes\Dragon\.exe\shell\opennewwindow\command\DelegateExecute

レジストリを弄るのでバックアップは忘れずに。