contentAreaContextMenuの"popupshowing"イベントに、
状態(gContextMenuのプロパティで判定)によって表示非表示を
切り替えるイベントリスナーを登録すればいい

contextSearcher.uc.jsとかの独自コンテキストメニュー追加系のスクリプトを
見たらすぐ分かるよ