セキュアかどうかを考えるなら、ゲストOS、ホストOS関係ないのでは？
2003は標準サポートが今年切れてしまうので、LINUX、2008がいいんじゃない？
IISはセキュリティホールが見つけられやすいので
個人的にはLinuxがいい気がする

2008、2003はCALも必要だよ