行った手順は以下の通りです

itunesのipodの概要タブで「音楽とビデオを手動で管理」のみにチェックを入れて
ミュージックタブ、ビデオタブの同期のチェックをはずす
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MMの同期ボタンで自動同期にチェックを入れてオプションを押す
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自動同期リストのプレイリストタブで同期させたいプレイリストにチェックを入れる
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自動同期オプションでは「自動同期リストにないトラックはデバイスから削除」「削除を確認」の二つだけチェックを入れる
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デバイス設定では「プレイリストをコピー」が選択できないので放置し、
「複数ジャンルの最初の値だけ使用」「itunes形式のフォルダに合わせる」「全トラックの変更・・」
にチェックをいれる
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okで出て、同期ボタンを押す
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反応なし

よろしくお願いします。