俺はiPod触ったこと無いし、iPodのアルバムアート表示の仕組みも全く知らん。
一般的なプレイヤーの知識から、常識的な推測をすると・・・。

・デバイス設定の「全アルバムアートをトラックフォルダに・・・」や「アルバムアートを
トラックのタグへ・・・」にチェック入れると、そうしたややこしい事が起こりそう。

・２つのチェック外し、曲毎にアート埋め込んでおけば期待通りになりそうな気がする。

・一度おかしくしてしまったなら、「全トラックの変更につき・・・」で同期しないとダメ。

初級エスパーなので外れても責任は持てんよ。