最近のマシンでWin98で問題出るのって、デュアルコアとかSATAとかPCIeとか、その辺りだけじゃないか?
本当に最新の構成だとアウトだが、物凄く古いPCを買うほどでもないと思う。
今売ってるマザボでも、Socket478系ならWin9xドライバーが多分ついてる筈。
下手にVMwareを考えるよか、そこそこのマシンでWin98を動かす方が最終的に楽だろう。