んー例えば、OCR側から対象の画像ファイルを手作業で指定させる
ような動作をすると、大量の画像からいちいち対象を指定させる
ことになるため、非常に手間がかかります。

うーん、わかりづらいですね。GUIよりCUI向きなのかな。
仮に、OCRをocr.exeとしてコマンドラインで使用できるとしましょう。

C:\>ocr.exe -i a.jpg -o a.txt

のように実行できればと考えています。